О происхождении Виленской иконы Божией Матери существует несколько преданий. Одно из них основано на предании о том, что икона чудесным образом появилась в Вильне — столице княжества Литовского, на Острых воротах 14-го апреля 1431 г. Другая — что икона была прислана великому князю литовскому Ольгерду греческим императором Иоанном Палеологом в знак принятия князем христианства. Согласно третьей версии образ Божией Матери привезен из Херсонеса Таврического (или Корсуни) великим князем литовским Ольгердом в числе военных трофеев.
Точной версии, как именно икона Богоматери появилась на Руси, нет, но первые упоминания об иконе встречаются в источниках, датированных 1495 годом. В этом году Виленской иконой Богородицы благословили на брак дочь Ионна Третьего. Вместе с княжной Еленой святыня была направлена в Литву, в город Вильну. Скорее всего, именно поэтому она и была названа Виленской.
Дальнейшая судьба этого образа тесно переплетается с судьбой Православия в Литве. В 1569 году, под влиянием поляков, в литовских землях стала насаждаться церковная уния с Римом. Многие храмы, в том числе и Свято-Троицкий монастырь, перешли в руки униатов, но православные успели перенести икону в храм Святителя Николая. Однако в 1609 году и этот храм перешел к униатам, и икона возвратилась на прежнее место над Острыми воротами.
Чудотворный образ сохранился невредимым после пожара Вильны в 1741 году, но пострадал при нашествии французов в 1812 году, после чего был отреставрирован только 1829 году. После закрытия в 1832 году кармелитского монастыря, Терезинский костел был переименован в Остробрамский и остался в ведении римско-католического духовенства.
Впоследствии икона пребывала в часовне Острых ворот Вильны, в громадном киоте. Икона была покрыта золоченой ризой, а также множеством металлических приношений в виде изображений святых и разных частей тела, которые свидетельствовали об оказанных благодеяниях Богоматери человеческому роду.
До наших времен сохранились лишь списки Виленской иконы Богородицы. Один из них, самый почитаемый, находится в Вильнюсе, в Свято-Духовом мужском монастыре. Оригинал был бесследно утрачен после военных действий Первой мировой войны.